山南敬助在薄樱鬼中的命运多舛，他的结局充满了戏剧性。原本历史上的他因早逝而无法继续游戏，但游戏设定让他以罗刹的身份得以延续。无论在哪个路线中，山南都是最早尝试使用变若水的干部之一，他的手部受伤后，他开始质疑无刀武士的存在价值，最终选择使用变若水，并在千鹤面前展示。在斋藤美人的线路上，山南甚至成了背叛新选组的叛徒，走向了彻底的恶人化。在土方线中，他的角色则相对复杂，有时展现善良，有时阴阳怪气。在平助线中，山南的命运跌宕起伏，他试图创造罗刹之国，将血献给罗刹，并选择千姬为罗刹之姬。这一行为引发千景的愤怒，他们之间结下了深仇。山南随后带着千姬消失，直到游戏的最后阶段，土方才惊讶地发现山南与奥羽同盟宣言有关。土方让平助去仙台解决此事，途中平助表现出绝望，但最终被千鹤的鼓励唤醒，决定活下去。在仙台的战斗中，山南虽然曾是BOSS，但他的存在对游戏进程来说并非严峻挑战。相比之下，其他路线中的风间角色显得较弱，被山南轻易击败。而原田线中，他为了保护千鹤，选择离开，也是出于对他人福祉的考虑。山南的结局反映了游戏设计的巧妙，他的命运与是否被选为攻略对象紧密相连，没有被选中拯救，使得他的故事充满了悲剧色彩。
