许畯森的职业生涯始于2000年，中七毕业后经历了一年的失业后，在律师楼担任杂务，月收入四千五百元，生活节俭。他曾转战多个职业，如电讯公司的电话推销员、贸易公司的采购员、报纸资料搜集员和银行柜员，这段经历使他积累了丰富的经验。困境中，许畯森因投资失误欠下五十万元债务，但他并未放弃，反而在地产集团子母公司从杂务做起，月薪七千五百元。他凭借坚韧不拔的精神和积极学习的态度，不断提升自己，最终从杂务晋升为执行董事，离职时已是最高的薪酬水平。2006年，他抓住市场机遇，成立国森集团，开始多元化地产发展，尤其在旧楼收购方面表现出色，如投资深圳东门、南塘商场和皇岗等地的物业。2007年和2008年，国森集团积极收购九龙城、旺角等地的旧楼，甚至在金融海啸时期，与外资基金合作，收购并改造物业，如将旧楼发展成酒店或商厦。2010年，许畯森在筲箕湾道收购了多幢旧楼，展示了强大的商业眼光和敏锐的市场洞察力。面对8成强拍条例，许畯森选择淡出收购界，转向内地市场发展，与友人合作成立内地房地产开发商，成功在福建厦门附近获得大规模住宅用地，计划开发出240万平方呎的项目，展示了其持续扩张业务的雄心。
